Медведево деревня находилась на левой стороне реки Волги, по обе стороны большой дороги из Твери в Калязин, не доезжая села Юрьевское-Девичье. Деревня Медведево упоминается в писцовых книгах Московского государства 1540-х годов, когда она состояла из 10 дворов, а 2 двора были пусты.
В писцовых книгах Тверского уезда 1627-28 годов написано: «…пустошь, что была деревня Медведева».
По переписной книге 1678 года в деревне Медведево князю Ивану Терентьевичу Касаткину-Ростовскому принадлежали двор крестьянский и двор бобыльский. В 1710 году эта часть деревни значится за Иваном Карповым и она состояла из 1 крестьянского двора, принадлежавшем 70-и летнему Ивану Петрову. В 1711 году Иван Тарасович Карпов скончался на государственной службе, после которого осталась бездетная вдова Анна.
По сведениям 1722 года полдеревни Медведево (2 двора) принадлежало поручику Антипе Наумовичу Маркову, а 1/4 деревни принадлежала Михаиле Скрыплеву. По сведениям 1745 года часть деревни, принадлежавшая А.Н. Маркову, значится за сенатским курьером Петром Тихоновичем Новгородовым (9 душ мужского пола), а в 1763 году - за капитаном П.Т. Новгородовым (10 душ мужского пола и 13 душ женского пола). Часть деревни Медведево, принадлежавшая М. Скрыплеву, в 1745 году значится за Иваном Алексеевичем Бестужевым-Рюминым (17 душ мужского пола - скотники), а в 1763 году - 26 дуги мужского пола и 25 душ женского пола.
По описанию конца XVIII века деревня Медведево принадлежала Николаю Ивановичу Бестужеву-Рюмину и Авдотье Петровне Бочарниковой и состояла из 13 дворов и 73 жителей. Крестьяне состояли «на пашне».
В 1844 году произошло размежевание вотчины на два участка. По сведениям 1851 года деревня Медведево принадлежала коллежскому асессору Николаю Николаевичу Толстому (8 дворов и 59 жителей) и полковнице баронессе Анне Федоровне Корф (6 дворов и 37 жителей). В 1859 году деревня Медведево имела 15 дворов и 89 жителей, а в 1900 году - 14 дворов и 99 жителей.
В начале 1930-х годов здесь был создан колхоз с названием «Вторая большевистская весна».
Счётчиков К. И. Корчевская старина. Вып. 4. – М., 2000